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探索Jones氧化反应:有机人名反应奥秘解析

大家好,关于探索Jones氧化反应:有机人名反应奥秘解析很多朋友都还不太明白,今天小编就来为大家分享关于的知识,希望对各位有所帮助!

Jones氧化反应(琼斯氧化)是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。反应放热、迅速,产率也较高。该反应中的氧化剂也称Jones试剂,即三氧化铬在稀硫酸中的溶液。反应条件下醛也会被氧化为羧酸。但双键一般不被氧化。

该反应是最基本的醇的氧化反应。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃,只氧化醇基。反应试剂中有硫酸水溶液,所以对于不耐强酸条件的底物来说是不适用的。 残渣铬化合物的毒性很强,所以处理的时候要十分注意。

反应机理

该反应是在水溶液中进行的反应。首先三氧化铬与稀硫酸混合形成Jones试剂。

醇和铬酸形成铬酸酯,其在碱(水)存在下在分子内或分子间反应,得到相应的羰基化合物:

在水存在下可形成水合物的醛进一步被氧化成羧酸:

一些醇如苄基和烯丙基醇产生的醛类不会形成大量的水合物,因此,这些可以用未改性的Jones试剂选择性氧化以产生醛。虽然试剂酸性较强,但丙酮中的底物基本上用氧化剂溶液滴定,只有对酸敏感的基团才不相容。例如酯,甚至叔丁基酯也保持不变。尽管氧化能力也增加,但可以降低硫酸的浓度以使副反应最小化。

歧化和单电子转移导致形成铬(V)酸和稳定的Cr(III)氢氧化物。铬(V)酸会促进醇的两电子氧化,并变成Cr(III)。一旦预期的反应完成,可以通过添加过量的2-丙醇来破坏有毒的Cr(V)和Cr(VI)化合物的任何残留物 。颜色变为绿色表示Cr(III)的形成。

对于醛的合成,柯林斯反应或使用更现代但更昂贵的铬(VI)试剂如PCC和PDC是一个合适的选择。如果必须避免有毒的铬化合物,有一些更环保的替代程序。例如,分子氧可以在钯的存在下用作催化剂,合成醛、合成酮、合成羧酸。

一些较新的方案是将水溶液中催化量的CrO3与超过化学计量氧化剂串联使用,该氧化剂能够再次氧化Cr(IV),但不会干扰有机化合物。这些对于开发更环保的方法也很有意义。

用户评论

发型不乱一切好办

我之前查阅文献的时候就看到了这个反应,当时还不太理解为什么叫“有机人名反应”。现在终于清楚了!这篇文章解释得很好,让我对Jones氧化反应有了更深入的认识。

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微信名字

终于找到一篇关于Jones氧化反应详细讲解的文章了!以前在化学课上只学习过简单的概念,这篇博文让我更加了解该反应的机理和应用范围。真是太棒了!

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爱你的小笨蛋

这篇文章写的真简单明了,我平时研究的时候经常会碰到Jones氧化反应,现在终于彻底明白了它的原理。感谢作者分享如此实用的知识。

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若他只爱我。

对于初学者来说,这篇对Jones氧化反应的介绍的确非常清晰易懂。但对于更深入的研究者来说,可能还不足以满足需求。希望后续能够展开更多关于该反应的应用及优化的方法讲解。

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一纸愁肠。

Jones氧化反应听起来很复杂,其实并不难理解!这篇博文把步骤都讲解得很清楚,连图示也很详细,简直是学习Jones氧化反应的绝佳指南!

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非想

我一直对有机化学有些苦手。但是这篇文章让我对Jones氧化反应有了很大了解。现在我更有信心去学习其他更复杂的化学反应了!

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执拗旧人

我觉得这个标题有点 misleading。文章里面并没有详细介绍Jones反应的人名啊,主要是解释反应的过程和应用。期待作者在后续文章中分享更多关于“人名”的背景故事。

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巴黎盛开的樱花

我认为这篇博文的结构不太理想。首先提到了Jones氧化反应的应用范围,然后再介绍反应原理,这样显得有点反常。建议将文章结构调整为:先明确反应名称及基本概念,然后逐步介绍步骤、应用和机理等相关内容

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醉婉笙歌

虽然这篇文章解释得很清楚,但我还是感觉Organic reactions 里的Jones氧化比这篇写的详细很多啊!如果能加一些对比以及其他文献的引用会更棒。

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笑傲苍穹

学习有机化学真的好考验耐心。感谢作者分享如此有用的文章!让我能够更好地理解Jones氧化反应,并在将来实验中更好地运用。

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别悲哀

我觉得这篇文章应该加入一些关于注意事项的内容,比如在实际操作过程中需要注意哪些细节,有哪些常见的问题及解决方案等。这样更加贴合实际应用的需求。

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不浪漫罪名

我个人觉得这篇博文的语言有点过于正式,可以适当加入一些日常生活中的例子来更容易理解该反应的应用场景。

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纯真ブ已不复存在

如果能整合一些图片和视频来演示Jones氧化反应的过程,会更有帮助!现在看着文字描述还是觉得不够直观。

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日久见人心

对于想深入学习Jones氧化反应的学生来说,这篇博文可以作为入门指南。但是想要获得更深入的知识,还需要參考更专业的书籍或文献资料。

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嘲笑!

我觉得文章中关于 Jones氧化反应应用领域的介绍还可以更加丰富,比如在医药领域、材料科学领域的应用等等。

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?亡梦爱人

这篇文章虽然写的很好,但是对于像我这样对有机化学不了解的人来说,有些地方还是比较难以理解。建议作者可以先简要介绍一些基础知识后再进行解释。

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