高中化学多元醇性质详解：完整学习资料获取指南

大家好，感谢邀请，今天来为大家分享一下高中化学多元醇性质详解：完整学习资料获取指南的问题，以及和的一些困惑，大家要是还不太明白的话，也没有关系，因为接下来将为大家分享，希望可以帮助到大家，解决大家的问题，下面就开始吧！

多元醇的性质

1. 重要的多元醇

多元醇

多元醇中最重要的化合物是乙二醇和甘油。

1、乙二醇乙二醇，结构式为HOCH2CH2OH，又称1,2-乙二醇、-乙二醇，俗称乙二醇。乙二醇是一种无色粘稠液体，有甜味。由于分子中有两个羟基，呈氢键结合，因此其熔点和沸点比一般碳原子数相同的烃高得多。例如，乙二醇的熔点为-16，沸点为197。几乎不溶于乙醚，但与水混溶，能降低水的凝固点。例如，40%（体积）乙二醇水溶液的冰点为-25，60%乙二醇水溶液的冰点为-49，因此可以用来配制防冻液可以在低温下工作而不会结冰。它常被用作汽车发动机的防冻剂。由于乙二醇具有良好的吸水性能，因此还可用于染色等。乙二醇还是合成树脂和合成纤维的重要原料，如聚对苯二甲酸二乙二醇酯、乙二醇单甲醚、二甲醚等。乙二醇的单乙醚和二乙醚等都是非常有用的溶剂。

乙二醇的工业生产方法是环氧乙烷加压水合或酸催化水合：

加压水化需要加压设备和高温，但后处理方便，因此得到广泛应用。酸催化水合虽然不需要加压设备且反应温度较低，但从产物中分离硫酸却相当麻烦。上述两种方法生产的乙二醇总收率均在90%以上（以环氧乙烷计），且均产生副产物二甘醇和三甘醇。前者可用作溶剂和用于液压制动设备。工作液，织物改性和染色，后者可用作溶剂和增塑剂。

2.甘油

甘油的结构式为HOCH2CHOHCH2OH，又称丙三醇。 IU PAC将其命名为1,2,3-甘油，通用名甘油。甘油是一种无色、有甜味的粘稠液体，分子中含有三个羟基。它的沸点较高，可达290C。与水混溶，广泛应用于纺织、医药、化妆品工业及日常生活中。与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝化甘油酯，俗称硝化甘油，是无烟火药的主要成分。在严格的冷却条件下，将甘油滴入浓硝酸和浓硫酸的混合酸中进行反应：

硝化甘油酯是一种无色、有毒的油状液体，受热或撞击时立即发生强烈爆炸反应，瞬间产生大量气体：

由于大量气体迅速膨胀，产生巨大的爆炸力。将硝酸甘油吸入硅藻土中可以防止其在撞击时爆炸。只有雷管才能使其爆炸。将10%的硝化纤维素溶解到硝化甘油中，可形成爆炸性更强的炸药，称为爆炸胶。 20%30%的硝化甘油酯和70%80%的硝化纤维素的混合物称为硝化甘油火药，可用作子弹的弹药。

甘油的工业生产方法是丙烯在高温下氯化得到3-氯丙烯，再与次氯酸反应得到1,3-二氯-2-丙醇和2,3-二氯-1-丙醇。醇类混合物在碱性条件下环合得到3-氯-1,2-环氧丙烷，再水解得到甘油：

2、多元醇的反应

多元醇的反应与一元醇类似。多元醇的羟基可以单独或全部反应，如下所示：

甘油磷脂在生物体中起着重要的生理作用。它与钙离子形成磷酸甘油，可调节钙磷比例。如果这种反应不平衡，就会发生佝偻病：

3.用高碘酸或四乙酸铅氧化邻二醇

1. 高碘酸氧化邻二醇

高碘酸（H5IO6）、偏高碘酸钾（KIO4）、偏高碘酸钠（NaIO4）的水溶液可以使1,2-二醇键断裂，将醇羟基转化为相应的醛、酮，可以定量使用，因此，根据高碘酸的消耗量，可以推断出多元醇中含有的相邻醇羟基的数量，并可以从产物中推断出原化合物的结构。喜欢：

反应通过环酯中间体进行如下：

如果多元醇的羟基相邻，则会与高碘酸分子反应生成-羟基醛或酮，进而与高碘酸反应。该过程也与1,2-二醇类似，形成环。酯类中间体：

对于多羟基化合物的氧化产物，可以简单地认为是醇羟基碳原子之间的键断裂。每个断裂的部分都与羟基结合，然后失去水。最终的氧化产物很容易推断出来，例如：

用这种方法来推断乘积比较方便。反过来，可以根据消耗的H5IO6 量和氧化产物来推断原始化合物的结构。

类似的反应也可以用-羟基酸、1,2-二酮（-二酮）、-氨基酮和1-氨基-2-羟基化合物进行。练习9-22 使用高碘酸水溶液与下列化合物反应。请写出试剂消耗量和氧化产物的结构：

练习9-23 顺式1,2-环己二醇与高碘酸的氧化反应比反式异构体的氧化反应快。请解释原因。

2.四乙酸铅氧化邻二醇

在苯溶液中进行，反应是定量的，因此也用于1,2-二醇的定量分析。但该试剂可与其他含有羟基的分子发生反应，因此不能使用水或醇作为溶剂。但少量的水，特别是乙酸，并不阻碍氧化反应。该方法可与高碘酸水溶液中的氧化作用互补。

1,2-二醇与四乙酸铅的反应结果与高碘酸、偏碘酸钾、偏碘酸钠的反应结果相同。氧化过程还经过环酯中间体，例如：

顺式1,2-二醇的相对速度比反式快很多，这与环酯中间体的形成有关。反式环酯由于五元环的畸变增加而不易形成：

但如果使用吡啶作为反应溶剂，反式1,2-二醇的反应速率会加快，并且可能不需要经过吡啶中的环酯中间体：

-羟基醛或酮、1,2-二酮和-羟基酸需要少量水或醇存在才能发生氧化裂解反应，即与其反应的四乙酸铅加合物为加合物羟基和水或醇。喜欢：

4.邻二醇——频哪醇重排的重排反应

邻二醇在酸的作用下发生重排，例如：

这类反应最初是由频哪醇重排为频哪酮而发现的，因此这类邻二醇的重排反应称为频哪醇重排反应。该反应可发生在-双叔醇、-双叔醇和-双叔醇中。该重排反应类似于Wagner-Meier 重排（见5.13, 1(4)）。首先羟基质子化形成(i)，(i)失去水形成碳正离子(ii)，然后发生基团迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上（三）。 (ii) 中带正电的碳有6 个电子。在(三)中

该盐的氧有8个电子，并且(iii)比(ii)更稳定。这就是重排反应发生的原因。 (iii) 失去一个质子形成频哪酮：

瓦格纳-迈耶重排是从一种碳阳离子到另一种更稳定的碳阳离子的重排，而频哪醇重排是从一种碳阳离子到另一种更稳定的碳阳离子的重排。盐离子。

频哪醇重排反应中的几个问题：

(1)不对称取代的乙二醇中，哪个羟基被质子化而留下，这与羟基离开后形成的碳正离子的稳定性有关。一般情况下，形成相对稳定的碳正离子的碳上的碳羟基被质子化。下式中，苯环与碳正离子的共轭比较稳定，因此C-1形成碳正离子，C-2上的氢发生重排，生成主产物：

(2) 当形成的碳正离子的相邻碳上的两个基团不同时，哪个基团先转移？通常能够提供电子并稳定正电荷的基团会首先转移，但经常会获得两次重排。产品，因此最好相邻碳上的两个基团相同。

当碳正离子的相邻碳上有两个不同的芳基时，重排过程中的相对迁移速率如下：

(3)迁移基团和离去基团处于反式位置。例如顺式1,2-二甲基-1,2-环己二醇在稀硫酸作用下能迅速重排，甲基迁移成环。己酮和反式1,2-二甲基-1,2-环己二醇在相同条件下，由于迁移基团和离去基团不在反式位置，反应非常缓慢并导致缩环反应：

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